Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες

Ορισμός

Υδρογονάνθρακες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται αποκλειστικά από άνθρακα και υδρογόνο. Ο γενικός τους τύπος είναι: CxHy, όπου $x,y\in \mathbb {N} ,\;x,y\geq 1$

.

Διάκριση

Οι υδρογονάνθρακες κατηγοριοποιούνται

1. Ανάλογα με την παρουσία δακτυλίου ή
2. Ανάλογα με την παρουσία πολλαπλών δεσμών
3. Σε ομόλογες σειρές

Παρουσία δακτυλίου

Ανάλογα με την παρουσία δακτυλίου στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται οι υδρογονάνθρακες διακρίνονται σε:

1. Άκυκλους ή αλειφατικούς: Δεν περιέχουν κανέναν δακτύλιο στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται.
2. Ισοκυλικούς: Περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται. Το πρόθεμα ισο τονίζει το γεγονός ότι δεν υπάρχουν άτομα άλλων χημικών στοιχείων εκτός του άνθρακα σε κανένα δακτύλιο.

Παρουσία πολλαπλών δεσμών

Ανάλογα με την παρουσία ή όχι πολλαπλών (διπλών ή και τριπλών) δεσμών στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται οι υδρογονάνθρακες διακρίνονται σε:

1. Κορεσμένους ή Παραφίνες: Δεν περιέχουν κανένα διπλό ούτε τριπλό δεσμό στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται.
2. Ακόρεστους: περιέχουν έναν τουλάχιστον διπλό ή έναν τουλάχιστον τριπλό δεσμό στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται.

Ομόλογες σειρές

Ανάλογα με την ύπαρξη και τον αριθμό πολλαπλών δεσμών ή και δακτυλίων στην ανθρακική αλυσίδα από την οποία αποτελούνται οι υδρογονάνθρακες κατηγοριοποιούνται σε ομόλογες σειρές. Οι κυριότερες από αυτές είναι:

Αλκάνια

Είναι άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v+2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 1$. Έχουν το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, κανένα πολλαπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) ίσο με 0.

Αλκένια

Είναι άκυκλοι (μονο)ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 2$. Έχουν ένα ζευγάρι ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, ένα διπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 1.

Κυκλοαλκάνια

Είναι μονοκυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 3$. Έχουν ένα ζευγάρι ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, κανένα πολλαπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 1.

Αλκίνια

Είναι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v-2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 2$. Έχουν δυο ζευγάρια ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, ένα τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 2.

Αλκαδιένια

Είναι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με δυο διπλούς δεσμούς. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v-2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 3$. Έχουν δυο ζευγάρια ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, δυο διπλούς δεσμούς και κανένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 2.

Κυκλοαλκένια

Είναι μονοκυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v-2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 3$. Έχουν δυο ζευγάρια ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, ένα διπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 2.

Δικυκλοαλκάνια

Είναι δικυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Έχουν γενικό τύπο C_vH_2v-2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 4$.Έχουν δυο ζευγάρια ατόμων υδρογόνου λιγότερο από το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, κανένα πολλαπλό δεσμό και δύο δακτύλιους. Έχουν βαθμό ακορεστότητας (β.α.) = 2. Ύποσύνολο των δικυκλαλκανίων είναι τα δισπειράνια. Η διαφορά στα τελευταία είναι ότι οι δύο δακτύλιοι έχουν ένα κοινό άτομο άνθρακα, ενώ τα υπόλοιπα δικυκλοαλκάνια έχουν δύο (ή κανένα) κοινά άτομο άνθρακα.

Αρένια ή αρωματικοί υδρογονάνθρακες

Περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωματικό δακτύλιο (ή και αρωματικό σύμπλεγμα δακτυλίων), δηλαδή δακτύλιο με 2n+1 εναλλάξ διπλούς δεσμούς (και με απλούς ανάμεσα) (ή κάποιο αντίστοιχο σύμπλεγμα δακτυλίων με αυτήν την ιδιότητα), , όπου $x,y\in \mathbb {N} ,\;x,y\geq 1$. Δεν αποτελούν ακριβώς ομόλογη σειρά, γιατί δεν έχουν ούτε γενικό τύπο, ούτε ορισμένο β.α.. Έχουν όμως μια σειρά ιδιοτήτων που περιγράφονται με το γενικό όνομα αρωματικός χαρακτήρας.

Αλυκυκλικοί υδρογονάθρακες

Αλυκυκλικοί υδρογονάνθρακες ονομάζονται οι μη αρωματικοί κυκλικοί υδρογονάνθρακες.

Γενικές παρατηρήσεις

Από τα παραπάνω παρατηρούμε ακόμη ότι:

1. Κάθε διπλός δεσμός ή δακτύλιος αυξάνει το β.α. κατά 1 και μειώνει τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου στο γενικό τύπο της ομόλογης σειράς κατά 2 (= 1 ζεύγος).
2. Κάθε τριπλός δεσμός αυξάνει το β.α. κατά 2 και μειώνει τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου στο γενικό τύπο της ομόλογης σειράς κατά 4 (= 2 ζεύγη).

Ονοματολογία των αλκανίων

Αλκάνια ονομάζονται οι άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Ο γενικός τους τύπος είναι: CvH2v+2, όπου $v\in \mathbb {N} ,v\geq 1$.

.

Η συστηματική ονοματολογία των αλκανίων προϋποθέτει πρώτα την εύρεση της κύριας (ανθρακικής) αλυσίδας της ένωσης. Ως τέτοια επιλέγεται η μεγαλύτερη από τις πιο πολύπλοκες σε διακλαδώσεις.

Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα της κύριας αλυσίδας προτάσσεται με πρόθεμα στο κύριο όνομα της ένωσης (δείτε το σχετικό πίνακα παρακάτω) και ακολουθεί η κατάληξη -άνιο.

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΑΝΙΩΝ

Τύπος	Όνομα	αριθμός ατόμων C	κορεσμένος χαρακτήρας	υδρογονάνθρακας
CH4	μεθάνιο	μεθ-	-άν-	-ιο
C2H6	αιθάνιο	αιθ-	-άν-	-ιο
C3H8	προπάνιο	προπ-	-άν-	-ιο
C4H10	βουτάνιο	βουτ-	-άν-	-ιο
C5H12	πεντάνιο	πεντ-	-άν-	-ιο
C6H14	εξάνιο	εξ-	-άν-	-ιο
C7H16	επτάνιο	επτ-	-άν-	-ιο
$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$
C12H26	δωδεκάνιο	δωδεκ-	-άν-	-ιο
$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$	$\vdots$

Αν υπάρχουν διακλαδώσεις, η κύρια αλυσίδα αριθμείται από το άκρο που δίνει το μικρότερο αριθμό ή άθροισμα αριθμών (αν είναι περισσότερες από μία) στις διακλαδώσεις αυτές. Έπειτα, αν υπάρχουν δευτερεύουσες διακλαδώσεις (δηλαδή διακλαδώσεις στις διακλαδώσεις), αυτές επίσης αριθμούνται από το άκρο που ενώνεται με την κύρια αλυσίδα και τονούμενους αριθμούς.

Οι διακλαδώσεις ονομάζονται όπως η κύρια αλυσίδα αλλά με κατάληξη -υλο αντί -άνιο.

Οι αριθμοί θέσης και τα ονόματα των διακλαδώσεων προτάσσονται του ονόματος της κύριας αλυσίδας κατά αλφαβητική σειρά ή κατά σειρά θέσης ή κατά αύξουσα σειρά πολυπλοκότητας.

Ισομέρεια θέσης στα αλκάνια

Για κάθε ένα από τα 3 πρώτα αλκάνια, μεθάνιο, αιθάνιο και προπάνιο, υπάρχει από ένας μόνο δυνατός συντακτικός τύπος:

Αρχείο:MeHEtHPrH.png

Από το τέταρτο και πάνω όμως σε κάθε χημικό τύπο αντιστοιχούν περισσότεροι από ένας συντακτικοί τύποι.

Έτσι, για τον τύπο C₄H₁₀ έχουμε τα ακόλουθα δυο ισομερή βουτάνια:

Αρχείο:BuHMeiPr.png

Το βουτάνιο συχνά ονομάζεται και κανονικό βουτάνιο ή κ-βουτάνιο ή n-βουτάνιο, με ονομασίες δηλαδή που δίνουν έμφαση στο γεγονός της μια διακλαδισμένης ανθρακικής αλυσίδας του.

Το μεθυλοπροπάνιο ονομάζεται πιο τυπικά 2-μεθυλοπροπάνιο, αφού η διακλάδωση μεθύλιο, ενώνεται με το Νο2 άτομο C της κύριας ανθρακικής του αλυσίδας, που αποδίδεται με την ονομασία -προπάνιο. Το 2- όμως εδώ μπορεί να παραληφθεί ως περιτό, αφού δεν είναι δυνατό να τοποθετηθεί σε άλλο άτομο η διακλάδωση. Αν τοποθετούνταν στο Νο1 ή στο Νο3 άτομα, παρά την κάμψη στο σχήμα, η ένωση θα μετρούσε σαν μη διακλαδιζόμενο βουτάνιο. Εναλλακτικά ημιεμπειρικά ονόματα του μεθυλοπροπάνιου είναι τα ακόλουθα: α) ισοβουτάνιο β) τριμεθυλομεθάνιο.

Τα ισομερή βουτάνια διαφέρουν σημαντικά τόσο σε φυσικές, όσο και σε χημικές ιδιότητες:

ΙΣΟΜΕΡΗ ΒΟΥΤΑΝΙΑ

Όνομα	Συντακτικός τύπος:	Μοριακό βάρος:	Σημείο ζέσεως:	Αναμενόμενη αναλογία μονοχλωριιδίων:
βουτάνιο	CH3CH2CH2CH3	58	-0,5°C	28% βουτυλοχλωρίδιο-1, 72% βουτυλοχλωρίδιο-2.
μεθυλοπροπάνιο	Αρχείο:Methylpropane.png	58	-11,7°C	38,5% μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-1, 61,5% μεθυλοπροπυλοχλωρίδιο-2

Για τον τύπο C₅H₁₂ έχουμε τα ακόλουθα τρία ισομερή πεντάνια:

Αρχείο:Pentanes.png

Το πεντάνιο συχνά ονομάζεται και κανονικό πεντάνιο ή κ-πεντάνιο ή n-πεντάνιο, με ονομασίες δηλαδή που δίνουν έμφαση στο γεγονός της μια διακλαδισμένης ανθρακικής αλυσίδας του.

Το μεθυλοβουτάνιο ονομάζεται πιο τυπικά 2-μεθυλοβουτάνιο, αφού η διακλάδωση μεθύλιο, ενώνεται με το Νο2 άτομο C της κύριας ανθρακικής του αλυσίδας, που αποδίδεται με την ονομασία -βουτάνιο. Το 2- όμως εδώ μπορεί να παραλειφθεί ως περιτό, αφού δεν είναι δυνατό να τοποθετηθεί σε άλλο άτομο ή διακλάδωση. Αν τοποθετούνταν στο Νο1 ή στο Νο4 άτομα, παρά την κάμψη στο σχήμα, η ένωση θα μετρούσε σαν μη διακλαδιζόμενο πεντάνιο. Αν τοποθετούνταν στο Νο3, θα είχαμε παλι 2-μεθυλοβουτάνιο, αφού θα χρειαζόταν επαναρίθμηση από το άλλο άκρο της ανθαρκικής αλυσίδας, ώστε να έχουμε το μικρότερο δυνατό αριθμό θέσης. Εναλλακτικά ημιεμπειρικό όνομα του μεθυλοβουτάνιου είναι το ακόλουθο: α) ισοπεντάνιο.

Το διμεθυλοπροπάνιο ονομάζεται πιο τυπικά 2,2-διμεθυλοπροπάνιο, αφού η διακλάδωση μεθύλιο, ενώνεται δυο φορές με το Νο2 άτομο C της κύριας ανθρακικής του αλυσίδας, που αποδίδεται με την ονομασία -προπάνιο. Το 2,2- όμως εδώ μπορεί να παραλειφθεί ως περιτό, αφού δεν είναι δυνατό να τοποθετηθούν σε άλλα άτομα ή διακλαδώσεις. Αν τοποθετούνταν το ένα ή και τα δυο μεθύλια στο Νο1 ή στο Νο3 άτομα, παρά την κάμψη στο σχήμα, η ένωση θα μετρούσε σαν μεθυλοβουτάνιο (αν τοποθετούνταν το ένα μεθύλιο) ή μη διακλαδιζόμενο πεντάνιο (αν τοποθετούνταν και τα δυο). Εναλλακτικά ημιεμπειρικά ονόματα του διμεθυλοπροπάνιου είναι τα ακόλουθα: α) νεοπεντάνιο β) τετραμεθυλομεθάνιο. Τα ισομερή πεντάνια διαφέρουν σημαντικά τόσο σε φυσικές, όσο και σε χημικές ιδιότητες:

ΙΣΟΜΕΡΗ ΠΕΝΤΑΝΙΑ

Όνομα	Συντακτικός τύπος:	Μοριακό βάρος:	Σημείο ζέσεως:	Αναμενόμενη αναλογία μονοχλωριιδίων:
βουτάνιο	CH3CH2CH2CH2CH3	72	36°C	21% πεντυλοχλωρίδιο-1, 53% πεντυλοχλωρίδιο-2, 26% πεντυλοχλωρίδιο-3
μεθυλοβουτάνιο	Αρχείο:Methylboutane.png	72	28°C	19,5% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 9,5% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 24,5% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 46,5% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2.
διμεθυλοπροπάνιο		72	9,5°C	100% διμεθυλοπροπυλοχλωρίδιο

Ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται πάρα πολύ με την παραπέρα αύξηση του αριθμού ατόμων C, γιατί αυξάνονται αντίστοιχα και οι δυνατότητες διακλαδώσεων:

Αριθμός ατόμων C	Αριθμός ισομερών
1	1
2	1
3	1
4	2
5	3
6	5
7	9
8	17
...	...
12	355
...	...
32	27.711.253.769
...	...
60	22.158.734.535.770.411.074.184
...	...

Προέλευση των αλκανίων

Τα αλκάνια είναι πολύ διαδεμόνα στη Γη και όχι μόνο. Τα κατώτερα μέλη τους αποτελούν μεγάλο ποσοστό του φυσικού αερίου. Τα μεσαία μέλη τους αποτελούν μεγάλο ποσοστό του πετρελαίου. Τέλος τα ανώτερα και ανώτατα μέλη τους μεγάλο ποσοστό του στερεού ορυκτού οζοκηρίτη. Επιπλέον τα αλκάνια αποτελούν μεγάλο ποσοστό του βιοαερίου και του φωταερίου που σχηματίζεται κατά την ξηρή απόταξη πολλών φυτικών υλικών και παραγώγων, όπως ξύλο, λιγνίτη, τύρφη και ξυλάνθρακα. Υπάρχουν επίσης διάφορες συνθετικές μέθοδοι που παράγουν μίγματα αλκανίων από άνθρκα ή τα οξείδιά του κσι υδρογόνο ή υδρατμούς ή ημικαμένα έλαια εστιατορίων ή ορυκτέλαια. Παρ'όλη τη σχετική αφθονία τους συχνά καταφεύγουμε στη χημική τους σύνθεση, όταν θέλουμε ένα μέλος τους σε καθαρή κατάσταση για εργαστηριακή μελέτη, γιατί είναι συχνά πιο δύσκολη η απομόνωσή τους από τα παραπάνω φυσικά ή τεχνητά μίγματα.

Σημειώσεις και παραπομπές

• (άρθρο υπό διαμόρφωση)
• Επιστροφή στο Τμήμα Χημείας.