Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων
Ορισμός
επεξεργασία| Ετεροκυκλικές ονομάζονται οι Οργανικές Χημικές Ενώσεις που περιέχουν ένα τουλάχιστον δακτύλιο με ένα τουλάχιστον ετεροάτομο (δηλαδή οποιοδήποτε άλλο χημικό στοιχείο, εκτός από τον άνθρακα). |
- Έχουν αρκετές ιδιομορφίες και πολυπλοκότητες, ώστε αξίζουν εξεταστούν ξεχωριστά.
Ονοματολογία Ετεροκυκλικών Ενώσεων
επεξεργασίαΗ ονοματολογία των ετεροκυκλικών ενώσεων παρουσιάζει αρκετές ιδιομορφίες και πολυπλοκότητες, ώστε αξίζει να εξεταστεί ξεχωριστά. Για το λόγο αυτό ένας σημαντικός αριθμός από αυτές έχουν εμπειρικά ονόματα που θεωρούνται και συστηματικά, χρησιμνεύοντας ως βάση για την ονοματολογία των παραγώγων τους:
| Τύπος | Ονομασία που διατηρείται | Συστηματική ονομασία IUPAC | Ονομασία Hantsch-Widman |
|---|---|---|---|
| φουράνιο | 1,4-εποξυβουταδιένιο-1,3 | οξόλιο | |
| θειαφαίνιο | 1,4-επιθειαβουταδιένιο-1,3 | θειόλιο | |
| πυρρόλιο | 1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | αζόλιο | |
| πυραζόλιο | 1,3-διαζω-προπαδιένιο-Δ1,Ν,2 | 1,2-διαζόλιο | |
| ιμιδαζόλιο | 3-αζω-1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | 1,3-διαζόλιο | |
| ισοξαζόλιο | εποξααζω-προπαδιένιο-Δ1,Ν,2 | 1,2-οξαζόλιο | |
| τετραϋδροφουράνιο | 1,4-εποξυβουτάνιο | οξολάνιο | |
| πυρρολιδίνη | 1,4-επαζωβουτάνιο | αζολιδίνη | |
| γ-πυράνιο | 1,5-εποξυπενταδιένιο-1,4 | οξίνιο-2,5 | |
| πυριδίνη | 1,5-επαζωπεντατριένιο-Δ1,Ν,2,4 | αζίνη | |
| πυριδαζίνη | 1,2-διαζωκυκλοεξατριένιο-1,3,5 | 1,2-διαζίνη | |
| πυριμιδίνη | 2-αζω-1,5-επαζωπεντατριένιο-Δ1,Ν,2,4 | 1,3-διαζίνη | |
| πυραζίνη | 3-αζω-1,5-επαζωπεντατριένιο-Δ1,Ν,2,4 | 1,4-διαζίνη | |
| πιπεριδίνη | 1,5-επαζωπεντάνιο | περιυδραζίνη | |
| πιπεραζίνη | 3-αζω-1,5-επαζωπεντάνιο | περιυδρο-1,4-διαζίνη | |
| ινδόλιο | 1,2-βενζο-1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | 2,3-βενζο-αζόλιο | |
| ισοϊνδόλιο | 2,3-βενζο-1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | 3,4-βενζο-αζόλιο | |
| ισοϊνδόλιο | 2,3-βενζο-1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | 3,4-βενζο-αζόλιο | |
| πουρίνη | 2,4,7,9-τετρααζω-δικυκλο-[4.3.0]-εννεατετραένιο-2,4,8,Δ1,6 | ||
| κινολίνη | 1,2-βενζο-1,5-επαζωπεντατριένιο-1,3,Δ5,Ν | 2,3-βενζο-αζίνη | |
| ισοκινολίνη | 2,3-βενζο-1,5-επαζωπεντατριένιο-1,3,Δ5,Ν | 3,4-βενζο-αζίνη | |
| κινοξαλίνη | 1,2-βενζο-4-αζω-1,5-επαζωπεντατριένιο-1,3,Δ5,Ν | 2,3-βενζο-1,4-διαζίνη | |
| πτεριδίνη | 2,5,8,10-τετρααζω-δικυκλο-[4.4.0]-δεκα-πενταένιο-1,3,5,7,9 | ||
| καρβαζόλιο | (1,2),(3,4)-διβενζο-1,4-επαζωβουταδιένιο-1,3 | (2,3),(4,5)-αζόλιο |
Ακόμη είναι σε χρήση το εύχρηστο σύστημα Hantsch-Widman για σχετικά απλές ετεροκυκλικές ενώσεις. Σύμφωνα με αυτό το όμομα του δακτυλίου σχηματίζεται από 3 βασικά συνθετικά μέρη: 1. Ως πρόθεμα, τα πρώτα γράμματα του ονόματος του χημικού στοιχείου του ετεροαατόμου που καταλύγουν σε φωνήεν. Δηλαδή για τα πιοσ υνηθισμένα ετεροάτομα έχουμε τα εξής προθέματα:
- 1. Οξα- για το οξυγόνο.
- 2. Αζα- για το άζωτο.
- 3. Θεια- για το θείο.
- 4. Φωσφα- για το φωσφόρο.
- 5. Αρσα- για το Αρσενικό.
- 6. Σιλικα- για το πυρίτιο.
- 7. Βορα- για το βόριο.
2. Μια ενδιάμεσα συλλαβή που δηλώνει το μέγεθος του δακτυλίου (αριθμός ατόμων που μετέχουν σ' αυτόν):
- 1. -ιρ- για μέγεθος δακτυλίου 3.
- 2. -ετ- για μέγεθος δακτυλίου 4.
- 3. -ολ- για μέγεθος δακτυλίου 5.
- 4. -ιν- για μέγεθος δακτυλίου 6.
- 5. -επ- για μέγεθος δακτυλίου 7.
- 6. -οκ- για μέγεθος δακτυλίου 8.
- 7. -ον- για μέγεθος δακτυλίου 9.
- 8. -εκ- για μέγεθος δακτυλίου 10.
3. Μια κατάληξη:
- 1. -ίνη για αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 3, καθώς και γενικά για τις αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με μέγεθος δακτυλίου 7-10.
- 2. -η για αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 4-6.
- 3. -ιδίνη για τις κορεσμένες (δηλαδή χωρίς κανένα διπλό δεσμό) αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με μέγεθος δακτυλίου 3-5.
- 4. -ενιο για μη αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 3.
- 5. -ιο για μη αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 4-6. Επίσης, εναλλακτικά και για αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 4-5.
- 6. -ινιο για μη αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις με το μέγιστο αριθμό μη γειτονικών διπλών δεσμών και μέγεθος δακτυλίου 7-10.
- 7. -άνιο για τις κορεσμένες (δηλαδή χωρίς κανένα διπλό δεσμό) μη αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις.
- (άρθρο υπό διαμόρφωση)
- Επιστροφή στο Τμήμα Χημείας.